I.
PENDAHULUAN
1.1.Latar
Belakang
Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan
senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Nitrogen
merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam
nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan
,maupun hewan.dalam makalah ini akan dibahas mengenai amina. Amina adalah senyawa organik yang
mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau
tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Amina tersebar luas
dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya
dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau
melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.
Sedangkan nitril adalah Nitril adalah senyawa organik yang
memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi –CN disebut gugus nitril. Senyawa
nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan.
Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang
kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina
yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari
daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik,
namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik,
karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Amida adalah turunan dari asam
karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan
dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halide atau
anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu untuk mengetahui
pengujian senyawa amina dan nitril, maka dibuatlah makalah ini.
1.2.Tujuan Penulisan
Adapun tujuan dari pembuatan makalah ini yaitu pada akhir
pembahasan makalah mahasiswa diharapkan:
1. mampu melakukan identifikasi
terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
2. mampu membedakan senyawa amina dan
nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya
II.
ISI
2.1.
Senyawa Amina
Amina adalah senyawa
organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen
trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina
juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau –
NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom
karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat
pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
Di antara sejumlah golongan senyawa organic
yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah
amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat
sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang
berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa
alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari
golongan basa organic amina. Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
RNH2 R2NH R3N Dimana R dapat berupa alkil atau
aril.
Amina merupakan senyawa
organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang
paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari
semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari
dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok
alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa
ini.
Amina digolongkan
menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung
kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol).
1. Pembuatan
amina primer.
Untuk
pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat
mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion
amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Amonia
mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya
amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam
campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.
2. Pembuatan
amina sekunder.
Reaksi
di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi
dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada
tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap
garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang
digantikan oleh gugus-gugus etil.
Lagi-lagi
terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam
ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada
gambar berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
3. Pembuatan
amina tersier.
Setelah
amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga
bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi
sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.
Ada dua jalan umum
untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1. Reaksi
Subtitusi
Reaksi
substitusi dari Alkil Halida Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi
pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapat bertindak sebagai
nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan
amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan
dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan
bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium
kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.
2. Reaksi
Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi
dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer,
sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada
amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril
1°amina. Berikut adalah reaksi pembuatan amina dengan cara reduksi.
Sintesis
senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli
kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis
lainnya, karena banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang
digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam
buku lain.
Banyak
reaksi amina adalah hasil serangan
nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi
substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang
bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil
dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat
merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau
keton, produknya dalah imina (dari
amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).
-NR3+OH-)
merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter
hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat
sintetik, karena dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi
alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium).
Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu
dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak lain,pengubahan suatu
arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat
berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang
mudah diperoleh dari garam arildiazonium.
Enantiomer
tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya,
beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat
rasimik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine),
keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua
senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat).
2.2.
Senyawa Nitril.
Nitril adalah senyawa
kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada
atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus
siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat
kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida
organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini
berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom
nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana
basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam
karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam
Nitril merupakan
kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya.
Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi
dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik,
herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak
digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril.
Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif
herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil,
ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan
lingkungan. Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi dengan
hidrogen dan katalis, sebuah aminaterbentuk dalam reaksi ini (lihatpengurangan
nitrile). Pengurangan ke imin diikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung
dalam sintesis aldehida Stephen Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk
carbanion, yang Alkylate berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa
adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi
induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan
karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis
kimia obat.
Perkembangan terakhir
telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi
berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering
dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia. Nitril
ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk
metilcyanoacrylate,yangdigunakan dalamlem super, dan nitril karet butadiena, sebuah
nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium
dan sarung tangan media.
Senyawa organik yang
mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa
anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam
sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami
dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami
telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan
dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica
(seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis
melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond
menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung
jawab atas toksisitas glikosida sianogen.
Lebih dari 30 nitril
yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam
indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam
pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak
mudah dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang
mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes
untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam mengobati kanker payudara.
Dalam banyak nitril
meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain
nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap
metabolisme oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional ditemukan dalam
beberapa obat. Struktur periciazine , sebuah antipsikotik dipelajari dalam
pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim
penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah
indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam
asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer
dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu
enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada
tanaman, hewan, dan fungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3
golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan
arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus
prostetik sebagai kofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan
menggunakan high performance liquid chromatography (HPLC) dan infrared
spectroscopy (FTIR) Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg) merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling
berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa
ini.
III.
PENUTUP
3.1.Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang diperoleh adalah
sebagai berikut :
1.
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu
atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau
aril.
2. Untuk
pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam –
dalam hal ini, etilamonuim bromida.
Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom
hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.
3. Amina
sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
4. Amina
tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.
5.
Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam
reaksi substitusi asil nukleofilik.
6.
Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan
berdasarkan sifat kelarutan.
7.
Identifikasi senyawa amina primer, sekunder,
dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi
amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk
benzensulfonilamida.
8.
Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak
dalam asam.
9.
Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun
basa.
10. Amina tersier
dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.
DAFTAR
PUSTAKA
Fessenden
dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi
Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga
Hart,
Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah
Singkat. Jakarta: Erlangga
Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Wilbraham.
1992. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga
21.44 |
Category: |
0
komentar
Comments (0)