I.                   PENDAHULUAN

1.1.Latar Belakang
Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Nitrogen merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan ,maupun hewan.dalam makalah ini akan dibahas mengenai amina. Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.


Sedangkan nitril adalah Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi –CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halide atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu untuk mengetahui pengujian senyawa amina dan nitril, maka dibuatlah makalah ini.

1.2.Tujuan Penulisan
Adapun tujuan dari pembuatan makalah ini yaitu pada akhir pembahasan makalah mahasiswa diharapkan:
1.      mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
2.      mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya












 



II.                ISI


2.1. Senyawa Amina
Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

 Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina. Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
 RNH2 R2NH R3N Dimana R dapat berupa alkil atau aril.

Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol).

1.      Pembuatan amina primer.
Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.
 

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
 
Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

2.      Pembuatan amina sekunder.
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.


 
Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.

3.      Pembuatan amina tersier.
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.


Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:




Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.  
1.      Reaksi Subtitusi
Reaksi substitusi dari Alkil Halida Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapat bertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.
Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjkNeGBrifzzhECwQy5748XL_QBBDjqdaH5Mw4QJvtxUh_-Gb_tA7-QNgpMdvf0Le1Ow5Ont37yZygcrumCZxcfpvPv1eN8e3g72UXTO5dLLMg3NgC_aWwoz-5YcQY0J0hhEz1UdS0w5eA/s400/a.jpg
2.      Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina. Berikut adalah reaksi pembuatan amina dengan cara reduksi.

Description: https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEjkNeGBrifzzhECwQy5748XL_QBBDjqdaH5Mw4QJvtxUh_-Gb_tA7-QNgpMdvf0Le1Ow5Ont37yZygcrumCZxcfpvPv1eN8e3g72UXTO5dLLMg3NgC_aWwoz-5YcQY0J0hhEz1UdS0w5eA/s400/a.jpg
Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain.

Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH). 

-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan  untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium.

Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat).

2.2. Senyawa Nitril.
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi dengan hidrogen dan katalis, sebuah aminaterbentuk dalam reaksi ini (lihatpengurangan nitrile). Pengurangan ke imin diikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat.

Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia. Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yangdigunakan dalamlem super, dan nitril karet butadiena, sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media.

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen.

Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam mengobati kanker payudara.

Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional ditemukan dalam beberapa obat. Struktur periciazine , sebuah antipsikotik dipelajari dalam pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagai kofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan high performance liquid chromatography (HPLC) dan infrared spectroscopy (FTIR) Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg) merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini.





 




III.             PENUTUP


3.1.Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang diperoleh adalah sebagai berikut :
1.      Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril.
2.      Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.
3.      Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
4.      Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.
5.      Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik.
6.      Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.
7.      Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida.
8.      Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.
9.      Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa.
10.  Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.



DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta :        Erlangga
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga
Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Wilbraham. 1992. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga












Comments (0)